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En la Antigüedad, en el lugar donde actualmente está Kalamata se encontraba la antigua Faras, que ya mencionó Homero. Hoy en día Kalamata es la principal ciudad portuaria del sur de Mesenia y se ha hecho famosa a nivel mundial, sobre todo por sus excelentes aceitunas. Para muchos, la segunda ciudad por tamaño del Peloponeso tan solo es un lugar de paso, pero es algo que no le hace justicia alguna, puesto que esta dinámica urbe tiene mucho que ofrecer. El recorrido urbano por Kalamata comienza siempre en el castillo del siglo XII que erigió el cruzado Guillermo II de Villehardouin. Posteriormente los venecianos y  los turcos lo fueron ampliando y hoy es el emblema de la ciudad.

En el centro histórico bajo el castillo hay callejones pintorescos con cafés, destilerías de ouzo, boutiques y tabernas. Cada sábado es posible comprar en el mercado semanal las famosas aceitunas, pero también otros productos del entorno como higos y uvas pasas. También es famoso el tejido de seda de las monjas del convento de Kalogreon, cuyos paños son apreciados en toda Grecia; estos se pueden adquirir alrededor de la iglesia de Ypapandi. También merece la pena mencionar la playa de Kalamata, que se extiende por cinco kilómetros a lo largo de la bahía, hasta Verga. Tanto la ciudad como la playa ofrecen una vida nocturna especialmente animada.

A los amantes de la historia les encantará hacer una excursión de un día a la histórica Esparta. En Messini, a 11 km de distancia, también se encontró y se excavó otra ciudad de la Antigüedad. Además, Kalamata acoge anualmente un famoso festival de danza en el castillo. Los aficionados a la tecnología antigua verán satisfecha su curiosidad en el Museo del ferrocarril. Y si está en la ciudad durante Pascua, podrá disfrutar de la salvaje animación del Saitopolemos, en la que los jóvenes queman públicamente fuegos artificiales creados por ellos mismos. Esta costumbre se remonta a las luchas de independencia con los ocupantes turcos que comenzaron en Kalamata.